Putování historií Porsche 911 pokračuje pátou generací, typem 996. To bylo představeno v roce 1997 a značka Porsche se tím odvážila přejít od chlazení motoru vzduchem ke kapalinovému chlazení.
Po 34 letech udal výrobce sportovních vozů s novou „devětsetjedenáctkou“ dalekosáhle nový směr vývoje své ikony a vyřešil závažné úkoly. Středem pozornosti přitom bylo již u předchůdce započaté snižování výrobních nákladů prostřednictvím nejvyšší možné kompatibility dílů s ostatními modelovými řadami, jako byl tehdy nový Boxster, ale také zajištění souladu s nejpřísnějšími bezpečnostními a emisními předpisy. S typem 996 vykročila značka Porsche do budoucnosti.
Zadáním pro vývojáře bylo zachovat tradiční proporce, kombinovat je s moderní technikou a zároveň nově definovat legendu sportovních vozů, a připravit ji tak na budoucnost. Typ 996 čekal těžký úkol, ale současně také začínal psát první kapitolu nové éry. To bylo patrné již z jeho designu.
Výsledkem byla elegantní, zcela nově vyvinutá karoserie ladných tvarů. Nová „devětsetjedenáctka“ měla větší rozměry. Vnější délka vzrostla o 18,5 centimetru, 
podruhé v historii této modelové řady byl prodloužen také rozvor, a to o 80 milimetrů. O tři centimetry povyrostla karoserie do šířky. Z toho profitoval rovněž interiér. Typ 996 nabízel díky tomu ještě větší šířku v úrovni loktů a pocit velkorysé prostornosti. Nová byla i přístrojová deska. Pět vzájemně se prolínajících kruhových přístrojů přitom bylo dalším porušením konvencí.
Největší revoluce se však odehrála v zádi. Motor zůstal u ploché konstrukce „boxer“, nikoli však u chlazení vzduchem. Tato technika chlazení totiž postrádala rezervy pro stále přísnější emisí normy. Nově vyvinutý, kapalinou chlazený motor byl připraven na budoucnost. A to i svými výkonovými parametry. Šestiválec se čtyřmi ventily na válec poskytoval ze zdvihového objemu 3,4 litru nejvyšší výkon 300 koní, čímž se vyrovnal legendárnímu modelu 911 Turbo 3.3. Modernizace motorů zvýšila zdvihový objem na 3,6 litru a nejvyšší výkon na 320 koní, v jubilejním modelu „40 let Porsche 911“ to bylo dokonce 345 koní.
Nový kapalinou chlazený motor „boxer“ obdržel rovněž model 911 Turbo. Tato jednotka se přitom již mohla pochlubit prominentní kariérou. Šestiválec 3,2 litru poháněl závodní vůz 911 GT1 k vítězství v Le Mans v roce 1998. V sériově vyráběném modelu dosahoval dvěma turbodmychadly přeplňovaný motor nejvyššího výkonu 420 koní. Toto Porsche 911 Turbo tak bylo prvním sériově vyráběným modelem značky, který pokořil hranici 300 km/h. V modelu 911 GT2 poskytoval agregát nejvyššího výkonu dokonce až 483 koní. V extrémně sportovní verzi oslavila navíc premiéru brzdová soustava PCCB s keramickými brzdovými kotouči, která byla součástí sériové výbavy verze GT2. Tyto brzdy jsou o 50 procent lehčí než brzdy s ocelovými brzdovými kotouči a mají životnost až 300 000 kilometrů.
Se stejným motorem, avšak bez přeplňování, vstoupil do nové epochy model 911 GT3, který nabízel optimální potěšení z jízdy na silnicích i na závodních okruzích. Kromě toho posloužil jako základ pro značkové poháry Porsche a odstartoval vítězné globální tažení zákaznického sportu Porsche. V typu 996 měl atmosféricky plněný motor 3,6 litru nejvyšší výkon nejprve 360 koní, později 381 koní. V roce 2003 následoval ještě ostřeji nastavený model 911 GT3 RS. Společnost Porsche vyrobila v letech 1997 až 2005 celkem 175 262 vozidel typu 996.